A comparação entre gerações nunca faz muito sentido. Tudo joga em favor da geração mais recente.
Há por uma lado a composição das equipas, os métodos de treino e táctica e aquilo que se consegue ver na TV.
Os métodos de treino e os conhecimentos tácticos evoluiram muito e se fosse apenas por isso, as equipas de topo dos anos 60 seriam derrotadas por equipas da segunda divisão inglesa e até mesmo o Liverpool do final anos 70 início 80 não iria pesar muito contra o vencedor da liga dos campeões actual. Com alguma relação com treino, a medicina também evoluiu e o Messi com o problema de crescimento que tinha iria ser rejeitado pelas equipas dos anos 60 ou 70.
A composição das equipas. Hoje em dia as melhores equipas (Bayer, Real, Barcelona, City, ...), tem para cada posição um jogador que está no top 10 ou próximo, para aquela posição. Antes da lei Boesman isso nem a nível europeu era possível. O apoio dos melhores jogadores, faz com que os craques (Ronaldo, Messi) se destaquem ainda mais. Isso nota-se na diferença de brilhos que alcançam nas selecções e nos clubes, sendo o exemplo paradigmático o de Messi (apesar de já ter tido seleccõs argentinas com bons jogadores). O Maradona carregou uma selecção argentina média (tirando Maradona único nome que me lembrar é o Burruchaga), e nos anos 90 com uma equipa aí claramente underdog ainda teve jogadas que permitiram nos momentos decisivos levar equipa à final. A nível de clubes então nem se fala. Levou uma equipa que nunca tinha sido campeã em Itália, e de vez em quando passava umas temporaas na segunda divisão, a dois títulos de campeão. Isso numa altura em que na Juventus andavam Laudup, Platini em 87 e no Milão Gulit, Rijkaard, Van Basten (89). Se no segundo título (89) o Napoles já tinha outros bons jogadores (Careca por exemplo), em 87 apenas havia Maradona e mais 10.
O que se vê na TV. Hoje em dia com uma dezena de câmeras nos estádio, a possibilidade de repetições, zooms precisos etc, consegue-se analisar todos os detalhes de uma jogada ou uma finta. Nos anos 60 tempos de Pelé, Garrincha e Eusébio não há grande abundância de imagens e o que se vê é a preto e branco com jogadores muito pequeninos. Mesmo nos anos 80 já com TV a cores ainda estamos longe da resolução actual. Olhar para imagens de TV favorece claramente a geração actual.
Um vídeo do mundial de 1990 no Argentina Brasil dos oitavos, onde Maradona depois de se desembaraçar de 2 brasileiros a meio campo concentra a atenção de 4 defesas o que permite a Caniggia ficar isolado e depois de passe certeiro marcar o golo que permitiu a uma equipa argentina decadente (Caniggia devia ser dos poucos jovens) seguir para os 1/4.
https://www.youtube.com/watch?v=DB8tnj0D4nw